Молодой Иван Семенов, ученик шестого «Г» класса, считает себя великим страдальцем, чья жизнь полна невыносимой скуки и тягот. Школа для него — настоящая каторга, где приходится терпеть унылые уроки, сложные домашние задания и вечные придирки взрослых. Его яркое и буйное воображение рисует альтернативную реальность, где он — отважный герой, сражающийся с коварными врагами в лице учителей и одноклассников. Единственным светлым пятном в этом сером существовании становится внезапно вспыхнувшая симпатия к однокласснице Маше, самой красивой девочке в школе. Это новое, доселе неведомое чувство повергает Ивана в настоящую панику, ведь оно куда сложнее, чем любая контрольная по математике или схватка с воображаемыми монстрами. Он оказывается в плену собственных противоречивых эмоций, не зная, как подойти к предмету своего обожания и выразить свои чувства, что приводит к череде забавных и нелепых ситуаций, окончательно убеждающих его в том, что любовь — это самая сложная наука из всех существующих. Желая разобраться в непонятном чувстве и произвести впечатление на Машу, Иван решает во что бы то ни стало получить свой первый поцелуй, видя в этом некий обязательный и волшебный ритуал взросления. Его наивные и прямолинейные попытки достичь заветной цели оборачиваются каскадом комичных провалов и невероятных приключений, в которые он вовлекает своих верных друзей. Каждый его шаг на этом тернистом пути, от составления «гениального» плана до его неизбежного краха, наполнен искренним недоумением и детской непосредственностью. Постепенно Иван начинает понимать, что настоящие чувства — это не игра по правилам, почерпнутым из глупых фильмов, а нечто более глубокое и трепетное. Его путь к первому поцелую становится для него настоящим путешествием в собственный внутренний мир, уроком ответственности, дружбы и первых искренних переживаний, которые навсегда меняют его восприятие себя и окружающих, знаменуя собой конец беззаботного детства и начало сложного, но увлекательного переходного возраста.