Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твердым намерением начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, который сильно изменился, и обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает его отпускать. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, во главе с его бывшим другом и теперь конкурентом, смотрят на его возвращение с подозрением и не собираются позволять ему просто так уйти из их мира. Егор пытается устроиться на честную работу, открыть собственный небольшой бизнес – автомастерскую, но сталкивается с непреодолимым давлением системы, где закон переплетается с беззаконием, а чиновники и силовики работают рука об руку с бандитами. Его стремление к спокойной жизни постоянно пресекается угрозами, шантажом и провокациями со стороны бывших сообщников, которые хотят либо вернуть его в свои ряды, либо окончательно уничтожить, видя в нем угрозу своему благополучию. При этом главный герой не ожесточается, а пытается противостоять системе, используя не грубую силу, а смекалку, жизненный опыт и остатки авторитета, пытаясь защитить немногих близких ему людей, которые появились в его новой жизни. Постепенно конфликт перерастает в открытую войну, где Егор, не желая того, вынужден снова вступить на тропу противостояния, но уже по своим правилам. Он понимает, что просто так от него не отстанут, и начинает действовать на опережение, используя знания о слабостях и темных секретах своих противников. Сюжет усложняется, когда в дело вмешиваются новые игроки – могущественные бизнесмены, желающие подмять под себя весь город, и коррумпированные представители власти, для которых Егор становится разменной монетой в большой политической игре. Он оказывается в центре сложной интриги, где каждый преследует свои цели, а доверять практически невозможно никому. На протяжении сезона герой проходит через череду испытаний, предательств и неожиданных союзов, пытаясь не только выжить, но и отстоять свое право на будущее, свободное от оков прошлого. Финал первого сезона оставляет зрителя в напряжении, обозначив новые угрозы и открыв вопросы, ответы на которые должны последовать в следующих сезонах, заставляя сопереживать главному герою, который оказался между молотом криминального мира и наковальней системы.